Vào đêm sau khi tiệc mừng năm mới kết thúc, cha của Tim nói với anh một bí mật rằng mọi người đàn ông trong gia tộc đều có một khả năng đặc biệt là du hành xuyên thời gian. Tức là dù Tim không thể thay đổi lịch sử nhưng anh vẫn có thể quay lại và làm lại vài điều trong chính cuộc đời mình. Vậy là Tim quyết định dùng năng lực thú vị này để sửa chữa những sai lầm, để khiến cuộc sống của anh trở nên tốt đẹp hơn so với bây giờ, tất cả chỉ để anh có thể kiếm được bạn gái. Tưởng như nguyện vọng của Tim đã thành sự thật khi trên đường tới London để thực hiện ước mơ trở thành một luật sư tài giỏi, cuối cùng anh cũng gặp được cô gái xinh đẹp nhất trên đời: Mary (Rachel McAdams). Họ nhanh chóng nhận ra tình cảm của mình và đối phương nhưng không may rằng, vì một vài lý do mà Tim sẽ mãi mãi không thể gặp lại Mary. Lợi dụng năng lực du hành thời gian của mình, anh tìm mọi cách trở về quá khứ để tìm cô, để gặp và yêu cô. Tất nhiên, mỗi cuộc hẹn hò đó sẽ luôn là cuộc hẹn đầu tiên của hai người cho đến một “cuộc hẹn đầu tiên” khác, Tim cũng đã chinh phục được trái tim của cô nàng. Nhưng mọi thứ không hề dễ dàng và đã vượt quá mất tầm kiểm soát của Tim.